Se añadieron 100 ml de solución de KOH al 10% a un rbf bajo atmósfera inerte (Ar). Se dejó agitar y se llevó a 75-80C.
Se añadieron 5 g de ergocristina al matraz y la mezcla de rxn se volvió amarilla a medida que avanzaba la reacción. La rxn se dejó agitar durante 3 horas y se convirtió en una solución amarilla homogénea.
El rbf se colocó en un congelador y se enfrió a 6C, se acidificó a ph3 mediante la adición gota a gota de ácido sulfúrico al 40%. Inmediatamente después de la adición se precipitaron sólidos blancos.
Esta mezcla se dejó enfriar toda la noche en el congelador y se filtró. Los sólidos obtenidos se lavaron con et2o, se suspendieron en nh4oh/etoh y se eliminaron los insolubles por filtración. Esto se repitió tres veces.
El filtrado incoloro se separó a alto vacío utilizando un rotovap, se disolvió en nh4oh al 1% y se acidificó con ácido sulfúrico al 40%. Los sólidos precipitados se filtraron, se lavaron con et2o hasta eliminar el color y se secaron al vacío hasta masa constante.
y se secaron al vacío hasta masa constante. Se obtuvieron 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Se calentó al vacío hasta que la masa disminuyó a la forma anhidra estequiométrica. 1,88g, rendimiento del 90
Se disolvieron 1,88g de hidrato de ácido lisérgico en 100ml de DCM en un rbf bajo atmósfera inerte (Ar). Se añadieron lentamente 1,4 g de dietilmetilamina gota a gota. Se dejó agitar durante 15 minutos.
Se añadieron 4 g de PyBOP y la solución se dejó agitar otros 10 minutos. Se añadieron 0,57 g de dietilamina y la mezcla se dejó agitar a temperatura ambiente durante una hora.
La rxn se apagó con 100 ml de nh4oh 7,5M. Se extrajo la capa de DCM y la fase acuosa se extrajo tres veces con DCM. El DCM se extrajo a alto vacío a 35C utilizando un rotovap.
Los sólidos sobrantes se disolvieron en ~35 ml de NaHCO3 saturado frío y se extrajeron tres veces con EtOAc. La fase orgánica se lavó con agua destilada, salmuera y se secó con MgSO4.
La fase orgánica se lavó con agua destilada, salmuera y se secó con MgSO4. Se extrajo de nuevo a alto vacío a 35C utilizando un rotovap hasta obtener una masa constante. Los sólidos se cromatografiaron sobre alúmina con 3:1 hexano/dcm.
La fracción recogida se separó a alto vacío y se mantuvo hasta masa constante. El iso-lsd se guardó para más tarde. Se obtuvieron 1,99 g de LSD de base libre.
Los sólidos se disolvieron en 8 ml de MeOH anhidro casi hirviendo y se añadieron 0,464 g de ácido d-tartárico anhidro. Se añadió Et2O como antidisolvente hasta que la turbidez no cesó.
Esta solución se puso en un congelador y se dejó cristalizar durante la noche. El producto cristalino se filtró y se recristalizó con MeOH tres veces (hasta que la solubilidad en MeOH es despreciable).
Se obtuvieron 2,79 g de d-tartato de LSD.
Se añadieron 5 g de ergocristina al matraz y la mezcla de rxn se volvió amarilla a medida que avanzaba la reacción. La rxn se dejó agitar durante 3 horas y se convirtió en una solución amarilla homogénea.
El rbf se colocó en un congelador y se enfrió a 6C, se acidificó a ph3 mediante la adición gota a gota de ácido sulfúrico al 40%. Inmediatamente después de la adición se precipitaron sólidos blancos.
Esta mezcla se dejó enfriar toda la noche en el congelador y se filtró. Los sólidos obtenidos se lavaron con et2o, se suspendieron en nh4oh/etoh y se eliminaron los insolubles por filtración. Esto se repitió tres veces.
El filtrado incoloro se separó a alto vacío utilizando un rotovap, se disolvió en nh4oh al 1% y se acidificó con ácido sulfúrico al 40%. Los sólidos precipitados se filtraron, se lavaron con et2o hasta eliminar el color y se secaron al vacío hasta masa constante.
y se secaron al vacío hasta masa constante. Se obtuvieron 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Se calentó al vacío hasta que la masa disminuyó a la forma anhidra estequiométrica. 1,88g, rendimiento del 90
Se disolvieron 1,88g de hidrato de ácido lisérgico en 100ml de DCM en un rbf bajo atmósfera inerte (Ar). Se añadieron lentamente 1,4 g de dietilmetilamina gota a gota. Se dejó agitar durante 15 minutos.
Se añadieron 4 g de PyBOP y la solución se dejó agitar otros 10 minutos. Se añadieron 0,57 g de dietilamina y la mezcla se dejó agitar a temperatura ambiente durante una hora.
La rxn se apagó con 100 ml de nh4oh 7,5M. Se extrajo la capa de DCM y la fase acuosa se extrajo tres veces con DCM. El DCM se extrajo a alto vacío a 35C utilizando un rotovap.
Los sólidos sobrantes se disolvieron en ~35 ml de NaHCO3 saturado frío y se extrajeron tres veces con EtOAc. La fase orgánica se lavó con agua destilada, salmuera y se secó con MgSO4.
La fase orgánica se lavó con agua destilada, salmuera y se secó con MgSO4. Se extrajo de nuevo a alto vacío a 35C utilizando un rotovap hasta obtener una masa constante. Los sólidos se cromatografiaron sobre alúmina con 3:1 hexano/dcm.
La fracción recogida se separó a alto vacío y se mantuvo hasta masa constante. El iso-lsd se guardó para más tarde. Se obtuvieron 1,99 g de LSD de base libre.
Los sólidos se disolvieron en 8 ml de MeOH anhidro casi hirviendo y se añadieron 0,464 g de ácido d-tartárico anhidro. Se añadió Et2O como antidisolvente hasta que la turbidez no cesó.
Esta solución se puso en un congelador y se dejó cristalizar durante la noche. El producto cristalino se filtró y se recristalizó con MeOH tres veces (hasta que la solubilidad en MeOH es despreciable).
Se obtuvieron 2,79 g de d-tartato de LSD.
