Síntesis de psilocina o 4-Ace-DMT a partir de 5-MeO-Triptamina

[actualdisso]

Soy principiante. Me preguntaba si es posible sintetizar psilocina o 4-Ace-DMT, partiendo de 5-Meo-Triptamina. Estoy muy confundido en cuanto a cómo crear el grupo hidroxilo del anillo de la psilocina a partir de la molécula de partida (véase la imagen adjunta).

¿Se supone que debo utilizar una reacción redox en 5-MeO y luego reconstruir la cadena lateral OH de alguna manera? Agradezco cualquier ayuda, ¡gracias!

 

[HerrHaber]

Para ser factible, yo personalmente empezaría con 4-OH triptamina o 4-acetoxi triptamina (preferido para no metilar el OH por accidente, aunque la aminación reductora con formaldehído no es un concearn, sino más bien la acidez del 4-hidroxilo que es parcialmente fenólico en la naturaleza), otra ruta experimentada es a partir de 4-OH o 4-acetoxi indol y cloruro de oxalilo (clásico, tedioso y no apto para principiantes), la síntesis de indol de Fisher con 3-acetoxi fenilhidrazina (si puedes encontrarla disponible) y el caro N,N-dimetilamino-n-butil-dietilacetal podría ser también posible y más elegante. La quimica del indol y especialmente de la triptamina es a menudo frustrante y hablo por experiencia en el entorno de la investigacion.

 

[Joker_55555]

No, no es posible pasar de 5-Meo-dmt a 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

te habrás dado cuenta de cómo he evitado poner este traight (no es imposible, pero sería un desperdicio de toneladas de precursores y años de trabajo sólo para demostrar en un sentido analítico).

 

[Joker_55555]

Por eso digo que no se puede construir