Síntesis de piperonal a partir de 3,4-dihidroxibenzaldehído (a pequeña escala)

[WillD]

Esquema de reacción:

Síntesis:
1. Una solución de 3,4-dihidroxibenzaldehído (5 g, 0,011 mol) en DMF (150 ml) se añadió gota a gota a una suspensión de CH2Br2 (31,4 ml,16,7 mol) y K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) en DMF (30 ml).
2. La mezcla se agitó y se calentó a reflujo durante 24 h, después se enfrió y se filtró.
3. El filtrado se concentró, se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo (3x100 mL).
4. La torta filtrada se lavó con acetato de etilo (25 ml).
5. La capa orgánica se lavó con NaOH al 10% (25 ml), agua (25 ml), se secó (Na2SO4) y se evaporó para obtener 2 g (38%) de un aceite amarillo.

 

[Uliley]

¡OMG He estado buscando esto por lo que parece para siempre thx!

¿Se puede sustituir K2CO3 por Na2CO3? ¿Y el CH3Br2 por DCM como en la síntesis del MDbenceno?
¿Y "calentado a reflujo" a qué temperatura?

Y estoy bastante seguro de que el acetato de etilo se puede sustituir por éter.

 

[UWe9o12jkied91d]

Reflujo = ebullición. Por lo tanto, naturalmente, su mezcla se limitará a la temperatura de su bp volátil más bajo.Proporcionar más calor no aumentará la temperatura de la mezcla en reflujo, sólo hará que vaya más rápido y, finalmente, hervir si lo dejas.

 

[simple simon]

¿Puede el diclorometano sustituir al dibromometano?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?