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Resumen
La ketamina [2-(2-clorofenil)-2-metilamino-ciclohexan-1-ona] se ha utilizado tanto en veterinaria como en medicina humana. En esta investigación, se ha desarrollado un protocolo nuevo y eficiente para la síntesis de ketamina, mediante el uso del intermediario hidroxicetona. La síntesis de este fármaco se ha realizado en cinco pasos. En primer lugar, se hizo reaccionar la ciclohexanona con el reactivo bromuro de magnesio 2-clorofenilo, seguido de una deshidratación en presencia de un líquido iónico ácido, 1-metil-3-[2-(dimetil-4-sulfobutil-amonio) etano] imidazolio hidrógeno sulfato para obtener 1-(2-clorofenil)-ciclohexeno. La oxidación del alqueno sintetizado mediante permanganato potásico dio el correspondiente intermedio hidroxicetona. La iminación de este intermediario por metil amina y finalmente el reordenamiento de la imina obtenida a temperatura elevada dio lugar a la síntesis de ketamina. Todos los intermedios y el producto se caracterizaron mediante espectroscopias 1H-NMR e IR. La no necesidad de utilizar bromo tóxico (que se utiliza en la mayoría de los procedimientos reportados para la síntesis de ketamina), los altos rendimientos de reacción y el uso de materiales comercialmente disponibles y seguros, así como la no necesidad de utilizar ácidos corrosivos en el paso de deshidratación, son algunas de las ventajas de este procedimiento sobre los reportados comúnmente para la síntesis de ketamina.
Resumen gráfico
Se desarrolló un protocolo eficiente de cinco pasos para la síntesis de ketamina. La ciclohexanona reaccionó con bromuro de 2-clorofenil magnesio, seguido de deshidratación con líquido iónico ácido. La oxidación del alqueno dio el correspondiente intermedio hidroxicetona. La iminación de este intermediario y el reordenamiento de la imina obtenida produjeron finalmente ketamina.
