**APAAN** (alfa-fenilacetoacetonitrilo) a partir de **bencilnitrilo** y **etanoato de etilo (acetato de etilo)** en presencia de **etoxido de sodio**:
### Reactivos:
- Bencilnitrilo (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etilo (acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etóxido de sodio (NaOEt)
- Etanol (como disolvente)
- Ácido clorhídrico (HCl) para la neutralización
- Hielo para refrigeración
### Equipo:
- Matraz de fondo redondo (2 L o el apropiado para la escala)
- Agitador magnético con placa calefactora
- Condensador de reflujo
- Embudo de decantación
- Embudo de separación
- Baño de hielo
- pH-metro o papel indicador
- Dispositivo de filtración al vacío
### Resumen de la reacción:
La reacción entre **bencilnitrilo** y **etanoato de etilo** forma APAAN mediante una condensación de Claisen, utilizando **etoxido de sodio** como catalizador base.
### Procedimiento paso a paso:
#### 1. Preparación del etoxido sódico:
- En una campana de humos, tomar **metal sódico** (o etoxido sódico comercial) y **etanol**.
- Añada lentamente **pequeños trozos de metal sódico** (tenga cuidado con la reactividad) a **etanol seco** en un **frasco de fondo redondo seco** equipado con un agitador magnético. Esto generará etoxido sódico y gas hidrógeno (cuidado).
- Utilizar **0,1 mol de metal sódico** por **0,1 mol de bencilnitrilo**.
- Una vez disuelto y reaccionado todo el metal sódico, tendrás una solución de **etoxido sódico**.
**Ejemplo
Para 0,1 mol de bencilnitrilo:
- 0,1 mol de sodio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparación de la reacción:
- En un **frasco de fondo redondo** limpio, añadir **bencilnitrilo** (0,1 mol, 11,8 g).
- Añadir **etanoato de etilo** (0,12 mol, 12,5 g) en el mismo matraz.
- Añade al matraz tu **solución de etoxido sódico** recién preparada del paso 1.
- Coloca un refrigerante de reflujo en el matraz para evitar la pérdida de disolvente durante el calentamiento.
- Colocar el matraz en un **agitador magnético** y calentar suavemente para mantener el **reflujo** durante **4-6 horas** a unos **60-70°C**.
#### 3. Control de la reacción:
- Tras 4-6 horas de reflujo, enfriar la mezcla de reacción a **temperatura ambiente**.
- Si es posible, utilice la cromatografía en capa fina (Thin Layer Chromatography, TLC)** para controlar la finalización de la reacción, o utilice el cambio de color y las propiedades de solubilidad para comprobar la finalización (la mezcla de reacción debería volverse más viscosa).
#### 4. 4. Apagado de la reacción:
- Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción debe ser **apagada** añadiendo **ácido clorhídrico (HCl)** diluido (1M) gota a gota mientras se mantiene el matraz enfriado en un **baño de hielo**.
- Añadir **suficiente HCl** hasta que la mezcla de reacción se vuelva neutra (pH 7) o ligeramente ácida (pH 5-6). Controla el pH utilizando papel de pH o un medidor.
- La adición de HCl neutralizará el exceso de etoxido sódico y detendrá la reacción.
#### 5. 5. Extracción:
- Tras el enfriamiento, transferir la mezcla a un **embudo de decantación**.
- Añadir un disolvente orgánico como **diclorometano (DCM)** o **acetato de etilo** para extraer el producto orgánico.
- Agitar y dejar que se separen las capas.
- Escurrir la capa acuosa y lavar la capa orgánica con **salmuera (agua salada)** para eliminar el agua residual.
- Separar la capa orgánica y secar sobre **sulfato sódico anhidro**.
#### 6. Evaporación del disolvente:
- Una vez seca la capa orgánica, filtrar la solución para eliminar el agente desecante (sulfato sódico).
- Utilizar un **evaporador rotatorio** para eliminar el disolvente orgánico, obteniendo **APAAN** crudo.
#### 7. 7. Purificación:
- El producto APAAN crudo puede purificarse por **recristalización** a partir de un disolvente adecuado como el etanol o por **destilación al vacío** si es necesario, dependiendo de la pureza requerida.
#### Rendimiento:
- El rendimiento típico de esta reacción debería estar entre **70-85%** dependiendo de la pureza de los reactivos y de las condiciones de reacción.
### Precauciones de seguridad:
- **El etoxido sódico** es muy reactivo, por lo que debe manipularse con cuidado, especialmente en presencia de humedad.
- Realice siempre las reacciones que impliquen metal sódico y disolventes inflamables como el etanol en una **campana extractora** con ventilación adecuada.
- Llevar equipo de protección adecuado, incluyendo guantes y protección ocular.
### Conclusión:
Este proceso describe la producción de **APAAN** a partir de **bencilnitrilo** y **etanoato de etilo** utilizando **etoxido sódico** como catalizador en una reacción de condensación de Claisen, seguida de neutralización y extracción para obtener el producto deseado.
### Reactivos:
- Bencilnitrilo (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato de etilo (acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etóxido de sodio (NaOEt)
- Etanol (como disolvente)
- Ácido clorhídrico (HCl) para la neutralización
- Hielo para refrigeración
### Equipo:
- Matraz de fondo redondo (2 L o el apropiado para la escala)
- Agitador magnético con placa calefactora
- Condensador de reflujo
- Embudo de decantación
- Embudo de separación
- Baño de hielo
- pH-metro o papel indicador
- Dispositivo de filtración al vacío
### Resumen de la reacción:
La reacción entre **bencilnitrilo** y **etanoato de etilo** forma APAAN mediante una condensación de Claisen, utilizando **etoxido de sodio** como catalizador base.
### Procedimiento paso a paso:
#### 1. Preparación del etoxido sódico:
- En una campana de humos, tomar **metal sódico** (o etoxido sódico comercial) y **etanol**.
- Añada lentamente **pequeños trozos de metal sódico** (tenga cuidado con la reactividad) a **etanol seco** en un **frasco de fondo redondo seco** equipado con un agitador magnético. Esto generará etoxido sódico y gas hidrógeno (cuidado).
- Utilizar **0,1 mol de metal sódico** por **0,1 mol de bencilnitrilo**.
- Una vez disuelto y reaccionado todo el metal sódico, tendrás una solución de **etoxido sódico**.
**Ejemplo
Para 0,1 mol de bencilnitrilo:
- 0,1 mol de sodio = 2,3 g
- 0,1 mol de etanol = 4,6 g (aprox. 5,8 mL de etanol)
#### 2. Preparación de la reacción:
- En un **frasco de fondo redondo** limpio, añadir **bencilnitrilo** (0,1 mol, 11,8 g).
- Añadir **etanoato de etilo** (0,12 mol, 12,5 g) en el mismo matraz.
- Añade al matraz tu **solución de etoxido sódico** recién preparada del paso 1.
- Coloca un refrigerante de reflujo en el matraz para evitar la pérdida de disolvente durante el calentamiento.
- Colocar el matraz en un **agitador magnético** y calentar suavemente para mantener el **reflujo** durante **4-6 horas** a unos **60-70°C**.
#### 3. Control de la reacción:
- Tras 4-6 horas de reflujo, enfriar la mezcla de reacción a **temperatura ambiente**.
- Si es posible, utilice la cromatografía en capa fina (Thin Layer Chromatography, TLC)** para controlar la finalización de la reacción, o utilice el cambio de color y las propiedades de solubilidad para comprobar la finalización (la mezcla de reacción debería volverse más viscosa).
#### 4. 4. Apagado de la reacción:
- Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción debe ser **apagada** añadiendo **ácido clorhídrico (HCl)** diluido (1M) gota a gota mientras se mantiene el matraz enfriado en un **baño de hielo**.
- Añadir **suficiente HCl** hasta que la mezcla de reacción se vuelva neutra (pH 7) o ligeramente ácida (pH 5-6). Controla el pH utilizando papel de pH o un medidor.
- La adición de HCl neutralizará el exceso de etoxido sódico y detendrá la reacción.
#### 5. 5. Extracción:
- Tras el enfriamiento, transferir la mezcla a un **embudo de decantación**.
- Añadir un disolvente orgánico como **diclorometano (DCM)** o **acetato de etilo** para extraer el producto orgánico.
- Agitar y dejar que se separen las capas.
- Escurrir la capa acuosa y lavar la capa orgánica con **salmuera (agua salada)** para eliminar el agua residual.
- Separar la capa orgánica y secar sobre **sulfato sódico anhidro**.
#### 6. Evaporación del disolvente:
- Una vez seca la capa orgánica, filtrar la solución para eliminar el agente desecante (sulfato sódico).
- Utilizar un **evaporador rotatorio** para eliminar el disolvente orgánico, obteniendo **APAAN** crudo.
#### 7. 7. Purificación:
- El producto APAAN crudo puede purificarse por **recristalización** a partir de un disolvente adecuado como el etanol o por **destilación al vacío** si es necesario, dependiendo de la pureza requerida.
#### Rendimiento:
- El rendimiento típico de esta reacción debería estar entre **70-85%** dependiendo de la pureza de los reactivos y de las condiciones de reacción.
### Precauciones de seguridad:
- **El etoxido sódico** es muy reactivo, por lo que debe manipularse con cuidado, especialmente en presencia de humedad.
- Realice siempre las reacciones que impliquen metal sódico y disolventes inflamables como el etanol en una **campana extractora** con ventilación adecuada.
- Llevar equipo de protección adecuado, incluyendo guantes y protección ocular.
### Conclusión:
Este proceso describe la producción de **APAAN** a partir de **bencilnitrilo** y **etanoato de etilo** utilizando **etoxido sódico** como catalizador en una reacción de condensación de Claisen, seguida de neutralización y extracción para obtener el producto deseado.
