100 ml διαλύματος ΚΟΗ 10% προστέθηκαν σε ένα rbf υπό αδρανή ατμόσφαιρα (Ar). Αυτό αφέθηκε να αναδεύεται και να ανεβαίνει στους 75-80C.
Στη φιάλη προστέθηκαν 5g εργοκριστίνης και το μείγμα rxn έγινε κίτρινο καθώς η αντίδραση προχωρούσε. Το rxn αφέθηκε σε ανάδευση για 3 ώρες και έγινε ένα ομοιογενές κίτρινο διάλυμα.
Το rbf τοποθετήθηκε σε καταψύκτη και ψύχθηκε στους 6C, οξύνθηκε σε ph3 με σταγονική προσθήκη 40% θειικού οξέος. Τα λευκά στερεά κατακρημνίστηκαν αμέσως μετά την προσθήκη.
Το μείγμα αυτό αφέθηκε να κρυώσει κατά τη διάρκεια της νύχτας στον καταψύκτη και διηθήθηκε. Τα στερεά που προέκυψαν πλύθηκαν με et2o, αιωρήθηκαν σε nh4oh/etoh και τα αδιάλυτα απομακρύνθηκαν με διήθηση. Αυτό επαναλήφθηκε τρεις φορές.
Το άχρωμο διήθημα απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό με τη χρήση περιστροφικού στυπιοθλίπτη, διαλύθηκε σε 1% nh4oh και οξύνθηκε με 40% θειικό οξύ. Τα κατακρημνισμένα στερεά διηθήθηκαν, πλύθηκαν με et2o μέχρι να απαλλαγούν από το χρώμα.
και ξηράνθηκαν υπό κενό μέχρι σταθερής μάζας. Ελήφθησαν 2g ένυδρου λυσεργικού οξέος. Αυτό θερμάνθηκε υπό υψηλό κενό έως ότου η μάζα μειώθηκε στη στοιχειομετρική άνυδρη μορφή. 1,88g, 90% απόδοση
1,88g ένυδρου λυσεργικού οξέος διαλύθηκαν σε 100ml DCM σε rbf υπό αδρανή ατμόσφαιρα (Ar). Προστέθηκαν σταγόνα-σταγόνα 1,4g διαιθυλομεθυλαμίνης. Αυτό αφέθηκε να αναδευτεί για 15 λεπτά.
Προστέθηκαν 4g PyBOP και το διάλυμα αφέθηκε να αναδευτεί για άλλα 10 λεπτά. Προστέθηκαν 0,57g διαιθυλαμίνης και το rxn αφέθηκε να αναδεύεται σε RT για μία ώρα.
Το rxn σβήστηκε με 100ml 7,5M nh4oh. Το στρώμα DCM αποσύρθηκε και η υδατική φάση εκχυλίστηκε τρεις φορές με DCM. Το DCM απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό στους 35C με τη χρήση περιστροφικής στρόφιγγας.
Τα στερεά που απέμειναν διαλύθηκαν σε ~35ml κρύου κορεσμένου NaHCO3 και εκχυλίστηκαν τρεις φορές με EtOAc. Η οργανική φάση πλύθηκε με απεσταγμένο νερό, άλμη και ξηράνθηκε με MgSO4.
Αυτό απογυμνώθηκε και πάλι υπό υψηλό κενό στους 35C με τη χρήση περιστρεφόμενου βεντιλατέρ μέχρι να αποκτήσει σταθερή μάζα. Τα στερεά χρωμογραφήθηκαν πάνω σε αλουμίνα με εξάνιο/dcm 3:1.
Το κλάσμα που συλλέχθηκε απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό και διατηρήθηκε μέχρι σταθερής μάζας. Το ισο-lsd φυλάχθηκε για αργότερα. Ελήφθησαν 1,99 g LSD ελεύθερης βάσης.
Τα στερεά διαλύθηκαν σε 8ml σχεδόν βραστού άνυδρου MeOH και προστέθηκαν 0,464g άνυδρου d- τρυγικού οξέος. Προστέθηκε Et2O ως αντιδιαλύτης μέχρι να μη σταματήσει η θολότητα.
Το διάλυμα αυτό τοποθετήθηκε στην κατάψυξη και αφέθηκε να κρυσταλλωθεί κατά τη διάρκεια της νύχτας. Το κρυσταλλικό προϊόν διηθήθηκε και επανακρυσταλλώθηκε με MeOH τρεις φορές (έως ότου η διαλυτότητα στο MeOH είναι αμελητέα).
Προέκυψαν 2,79 g τρυγικού δ- LSD.
Στη φιάλη προστέθηκαν 5g εργοκριστίνης και το μείγμα rxn έγινε κίτρινο καθώς η αντίδραση προχωρούσε. Το rxn αφέθηκε σε ανάδευση για 3 ώρες και έγινε ένα ομοιογενές κίτρινο διάλυμα.
Το rbf τοποθετήθηκε σε καταψύκτη και ψύχθηκε στους 6C, οξύνθηκε σε ph3 με σταγονική προσθήκη 40% θειικού οξέος. Τα λευκά στερεά κατακρημνίστηκαν αμέσως μετά την προσθήκη.
Το μείγμα αυτό αφέθηκε να κρυώσει κατά τη διάρκεια της νύχτας στον καταψύκτη και διηθήθηκε. Τα στερεά που προέκυψαν πλύθηκαν με et2o, αιωρήθηκαν σε nh4oh/etoh και τα αδιάλυτα απομακρύνθηκαν με διήθηση. Αυτό επαναλήφθηκε τρεις φορές.
Το άχρωμο διήθημα απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό με τη χρήση περιστροφικού στυπιοθλίπτη, διαλύθηκε σε 1% nh4oh και οξύνθηκε με 40% θειικό οξύ. Τα κατακρημνισμένα στερεά διηθήθηκαν, πλύθηκαν με et2o μέχρι να απαλλαγούν από το χρώμα.
και ξηράνθηκαν υπό κενό μέχρι σταθερής μάζας. Ελήφθησαν 2g ένυδρου λυσεργικού οξέος. Αυτό θερμάνθηκε υπό υψηλό κενό έως ότου η μάζα μειώθηκε στη στοιχειομετρική άνυδρη μορφή. 1,88g, 90% απόδοση
1,88g ένυδρου λυσεργικού οξέος διαλύθηκαν σε 100ml DCM σε rbf υπό αδρανή ατμόσφαιρα (Ar). Προστέθηκαν σταγόνα-σταγόνα 1,4g διαιθυλομεθυλαμίνης. Αυτό αφέθηκε να αναδευτεί για 15 λεπτά.
Προστέθηκαν 4g PyBOP και το διάλυμα αφέθηκε να αναδευτεί για άλλα 10 λεπτά. Προστέθηκαν 0,57g διαιθυλαμίνης και το rxn αφέθηκε να αναδεύεται σε RT για μία ώρα.
Το rxn σβήστηκε με 100ml 7,5M nh4oh. Το στρώμα DCM αποσύρθηκε και η υδατική φάση εκχυλίστηκε τρεις φορές με DCM. Το DCM απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό στους 35C με τη χρήση περιστροφικής στρόφιγγας.
Τα στερεά που απέμειναν διαλύθηκαν σε ~35ml κρύου κορεσμένου NaHCO3 και εκχυλίστηκαν τρεις φορές με EtOAc. Η οργανική φάση πλύθηκε με απεσταγμένο νερό, άλμη και ξηράνθηκε με MgSO4.
Αυτό απογυμνώθηκε και πάλι υπό υψηλό κενό στους 35C με τη χρήση περιστρεφόμενου βεντιλατέρ μέχρι να αποκτήσει σταθερή μάζα. Τα στερεά χρωμογραφήθηκαν πάνω σε αλουμίνα με εξάνιο/dcm 3:1.
Το κλάσμα που συλλέχθηκε απογυμνώθηκε υπό υψηλό κενό και διατηρήθηκε μέχρι σταθερής μάζας. Το ισο-lsd φυλάχθηκε για αργότερα. Ελήφθησαν 1,99 g LSD ελεύθερης βάσης.
Τα στερεά διαλύθηκαν σε 8ml σχεδόν βραστού άνυδρου MeOH και προστέθηκαν 0,464g άνυδρου d- τρυγικού οξέος. Προστέθηκε Et2O ως αντιδιαλύτης μέχρι να μη σταματήσει η θολότητα.
Το διάλυμα αυτό τοποθετήθηκε στην κατάψυξη και αφέθηκε να κρυσταλλωθεί κατά τη διάρκεια της νύχτας. Το κρυσταλλικό προϊόν διηθήθηκε και επανακρυσταλλώθηκε με MeOH τρεις φορές (έως ότου η διαλυτότητα στο MeOH είναι αμελητέα).
Προέκυψαν 2,79 g τρυγικού δ- LSD.
