Αναγωγή Wolff-Kishner, μεγάλης κλίμακας, εφικτή ή απλώς αυτοκτονία;

[victorplum]

Σύμφωνα με τον τίτλο: Προσπαθούσα να καταλήξω σε μια στερεοεκλεκτική σύνθεση, αλλά έχω κολλήσει σε ένα σημείο όπου πρέπει να αφαιρέσω ένα καρβονύλιο. Η μετατροπή του σε αλκοόλη θα εξαφάνιζε τον στόχο της εκλεκτικότητας. Τώρα, όπου κι αν ψάξω για πληροφορίες είναι μόνο άνθρωποι που προειδοποιούν για την προτίμηση οποιουδήποτε άλλου τρόπου είναι εφαρμόσιμος και προειδοποιούν για τις καρκινογόνες ιδιότητες της υδραζίνης (+ διατήρηση στους 200+°C ενώ είναι αρκετά πτητική ακόμα και σε θερμοκρασία δωματίου + διάλυμα ΚΟΗ που βράζει). Το up-scaling σε κλίμακα 100+g φαίνεται κάτι που πολύ λίγοι άνθρωποι θα έκαναν: υπάρχει τρόπος να μην πεθάνεις; Ούτε εγώ έχω εργαστήριο, οπότε δεν μπορώ καν να το κάνω αυτό κάτω από κουκούλα (καλά, πρέπει ακόμα να φτιαχτεί, αλλά για λόγους προϋπολογισμού μια κουκούλα συνήθως προστίθεται μόνο όταν τη χρειάζεσαι)

Μια εναλλακτική λύση θα ήταν το Clemmensen, αλλά απαιτεί υδράργυρο. Αλήθεια, πώς θα μπορούσα να αφαιρέσω αυτό το γαμημένο οξυγόνο χωρίς να χρειαστεί να γράψω διαθήκη για παν ενδεχόμενο;

 

[highTEMPO]

Δεν θα έκανα την αναγωγή Wolff-Kishner αν δεν έχετε κατάλληλο εργαστήριο. Η υδραζίνη είναι καύσιμο πυραύλων. Δεν θα ανησυχούσα για τον καρκίνο έχω ένα μπουκάλι άμμου στο εργαστήριό μου και γράφει στην ετικέτα μπορεί να προκαλέσει καρκίνο. Όσον αφορά την απαλλαγή από το οξυγόνο, θα μπορούσατε να αναγάγετε με νικέλιο raney αντιδρώντας πρώτα το καρβονύλιο με αιθανιδιθειόλη, ωστόσο και αυτή η αντίδραση μπορεί να ξεφύγει γρήγορα από τον έλεγχο. Καλή τύχη

 

[HerrHaber]

Αυτή πρέπει να κλιμακωθεί μόνο προσεκτικά και σταδιακά... Έχω δει μια επιτυχημένη αντίδραση μικροκυμάτων, αλλά υποθέτω ότι θα μπορούσατε να κάνετε αρκετές παρτίδες κάθε φορά και να κάνετε δημοσκόπηση των μειγμάτων για την επεξεργασία, ούτως ή άλλως πρέπει να γίνει σε μικρή φόρτωση του αντιδραστήρα. Πρόκειται για κετόνη που προσπαθείτε να αφαιρέσετε;