Δεδομένης της παραδοσιακής αντίδρασης Henry, και δεδομένης αυτής της αναλογίας: Βενζαλδεΰδη 1000 ml,
νιτροαιθάνιο 1000 ml, παγωμένο οξικό οξύ 250 ml και n-βουτυλαμίνη 50 ml
Επεξήγηση:
- Βενζαλδεΰδη (C6H5CHOC6H5CHO):
- Αυτή η αρωματική ένωση παρέχει τον δακτύλιο του βενζολίου και μια αλδεϋδική ομάδα.
- Νιτροαιθάνιο (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Παρέχει τη νιτροομάδα (-NO2).
- Οξικό οξύ (CH3-COOHCH3-COOH):
- Λειτουργεί ως καταλύτης ασθενούς οξέος και παρέχει μια ομάδα ακετυλίου.
- n-βουτυλαμίνη (C4H9NH2C4H9NH2):
- Λειτουργεί ως βάση στην αντίδραση.
- Προϊόν (φαινυλ-2νιτροπροπένιο):
- Το κύριο προϊόν που σχηματίζεται είναι το φαινυλ-2-νιτροπροπένιο.
Ας αναλύσουμε την αντίδραση για το σχηματισμό του φαινυλο-2-νιτροπροπενίου από τα συγκεκριμένα αντιδρώντα:
Βήμα 1: Πυρηνόφιλη προσθήκη νιτροαιθανίου στη βενζαλδεΰδη
- Σχηματισμός του ενδιάμεσου ενναμινικού προϊόντος:
- Η n-βουτυλαμίνη (C4H9NH2C4H9NH2) αντιδρά με τη βενζαλδεΰδη (C6H5CHOC6H5CHO) προς σχηματισμό ενδιάμεσου ενναμινικού προϊόντος.
- Το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου της n-βουτυλαμίνης επιτίθεται στον καρβονυλικό άνθρακα της βενζαλδεΰδης, με αποτέλεσμα το σχηματισμό της ενναμίνης.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Βήμα 2: Προσθήκη νιτροαιθανίου στην εναμίνη
- Προσθήκη νιτροαιθανίου:
- Το νιτροαιθάνιο (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) προστίθεται στην ενδιάμεση εναμίνη μέσω αντίδρασης πυρηνόφιλης προσθήκης.
- Το νιτρονικό ιόν επιτίθεται στην ενναμίνη, σχηματίζοντας έναν νέο δεσμό άνθρακα-άνθρακα και παράγοντας το ενδιάμεσο νιτροαλκάνιο.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Βήμα 3: Σχηματισμός του φαινυλ-2-νιτροπροπενίου
- Αφυδάτωση και σχηματισμός φαινυλο-2-νιτροπροπενίου:
- Το οξικό οξύ (CH3-COOHCH3-COOH) αντιδρά με το ενδιάμεσο νιτροαλκάνιο, οδηγώντας στην απομάκρυνση του νερού (αφυδάτωση) και σχηματίζοντας φαινυλο-2-νιτροπροπένιο.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Συνολική αντίδραση: \ceΒενζαλδεΰδη+Νιτροαιθάνιο+Οξικό οξύ+n-Βουτυλαμίνη->Φενύλ-2-νιτροπροπένιο+Άλλα προϊόντα->\ceΒενζαλδεΰδη+Νιτροαιθάνιο+Οξικό οξύ+n-Βουτυλαμίνη->Φενύλ-2-νιτροπροπένιο+Άλλα προϊόντα
Βασικά σημεία:
- Η αντίδραση περιλαμβάνει πολλαπλά στάδια, ξεκινώντας με το σχηματισμό μιας ενδιάμεσης ενναμίνης.
- Οι αντιδράσεις νουκλεόφιλης προσθήκης και αφυδάτωσης συμβάλλουν στη σύνθεση του φαινυλ-2-νιτροπροπενίου.
- Οι συνθήκες της αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία και οι συγκεντρώσεις, επηρεάζουν το αποτέλεσμα και μπορεί να απαιτείται βελτιστοποίηση για βέλτιστες αποδόσεις
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Δεδομένης της παραλλαγής της αντίδρασης Henry και δεδομένης αυτής της αναλογίας: 80ml βενζαλδεΰδη 80ml νιτροαιθάνιο 60g άνυδρο οξικό αμμώνιο 70ml GAA
Δεν θα ξαναγράψω τον μηχανισμό της αντίδρασης καθώς θα πρέπει να υποθέσουμε ότι είναι ο ίδιος;
Η αντικατάσταση της n-βουτυλαμίνης με οξικό αμμώνιο στην αντίδραση που δώσατε θα άλλαζε σημαντικά την πορεία της αντίδρασης. Το οξικό αμμώνιο δρα συνήθως ως καταλύτης σε ορισμένες αντιδράσεις, αλλά δεν εξυπηρετεί την ίδια πυρηνόφιλη λειτουργία με την n-βουτυλαμίνη. Η αντίδραση θα ακολουθούσε πιθανότατα διαφορετικό μηχανισμό και το τελικό προϊόν θα μπορούσε να διαφέρει.
Ακολουθεί μια σύντομη επισκόπηση των αναμενόμενων αλλαγών:
- Σχηματισμός του ενδιάμεσου προϊόντος της ενναμίνης:
- Αντί για πυρηνόφιλη επίθεση από το μοναχικό ζεύγος αζώτου της ν-βουτυλαμίνης, το οξικό αμμώνιο μπορεί να διευκολύνει την αντίδραση με διαφορετικό τρόπο. Ο μηχανισμός της αντίδρασης θα εξαρτηθεί από τις συγκεκριμένες συνθήκες.
- Προσθήκη νιτροαιθανίου στην εναμίνη:
- Η προσθήκη νιτροαιθανίου στο ενδιάμεσο προϊόν της ενναμίνης μπορεί να εξακολουθήσει να συμβαίνει, αλλά οι λεπτομέρειες της αντίδρασης θα επηρεαστούν από τη φύση του ενδιάμεσου προϊόντος που σχηματίζεται με το οξικό αμμώνιο.
- Σχηματισμός φαινυλ-2-νιτροπροπενίου:
- Το στάδιο της αφυδάτωσης με τη συμμετοχή οξικού οξέος μπορεί να εξακολουθήσει να λαμβάνει χώρα, αλλά οι λεπτομέρειες θα μπορούσαν να διαφέρουν και το συνολικό αποτέλεσμα θα μπορούσε να παράγει διαφορετικά υποπροϊόντα ή ισομερή.
Η εξισορρόπηση της αντίδρασης με το οξικό αμμώνιο θα απαιτούσε λεπτομερή κατανόηση των συγκεκριμένων συνθηκών αντίδρασης, των συγκεντρώσεων και του μηχανισμού, οι οποίες μπορεί να μην είναι άμεσα διαθέσιμες χωρίς πειραματικά δεδομένα. θα ξανατρέξω τους αριθμούς μετά την ανάρτηση αυτού του κειμένου σε περίπτωση που κάνω λάθος.
Συνοψίζοντας, ενώ το οξικό αμμώνιο μπορεί να διαδραματίσει ρόλο σε ορισμένες αντιδράσεις, η αντικατάστασή του με n-βουτυλαμίνη στο συγκεκριμένο πλαίσιο θα οδηγούσε πιθανώς σε διαφορετική πορεία αντίδρασης και ενδεχομένως σε διαφορετικό τελικό προϊόν. Θα χρειαζόταν λεπτομερής πειραματική διερεύνηση και βελτιστοποίηση για να προσδιοριστεί το συγκεκριμένο αποτέλεσμα.
Ας ερευνήσουμε περαιτέρω και ας δούμε αν μπορείτε να βρείτε κάποιο λόγο που θα πρέπει να λειτουργήσει;
Αυτές είναι οι τιμές για την n-βουτυλαμίνη
Αυτές είναι οι τιμές για Ammonium Acetate
n-βουτυλαμίνη μπορεί να μην λειτουργήσει ή να οδηγήσει σε διαφορετικά αποτελέσματα:
- Διαφορά στην αντιδραστικότητα:
- Η n-βουτυλαμίνη είναι μια πρωτοταγής αμίνη με πυρηνόφιλη αμινομάδα, που της επιτρέπει να συμμετέχει σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης. Το οξικό αμμώνιο, ως άλας, δεν διαθέτει πυρηνόφιλη αμινομάδα. Η αντιδραστική του συμπεριφορά μπορεί να περιλαμβάνει μεταφορά πρωτονίων ή καταλυτική δράση και όχι άμεσες πυρηνόφιλες επιθέσεις.
- Ρόλος του οξικού αμμωνίου:
- Το οξικό αμμώνιο χρησιμοποιείται συχνά ως καταλύτης ή για τη διευκόλυνση ορισμένων αντιδράσεων μέσω των όξινων ή βασικών ιδιοτήτων του. Ωστόσο, ο συγκεκριμένος ρόλος του εξαρτάται από τις συνθήκες της αντίδρασης και τη φύση των αντιδρώντων. Στην παρεχόμενη αντίδραση, η απουσία πυρηνόφιλης ομάδας στο οξικό αμμώνιο μπορεί να περιορίσει την άμεση συμμετοχή του σε ορισμένα στάδια.
- Μηχανισμός αντίδρασης:
- Η υποκατάσταση της n-βουτυλαμίνης με οξικό αμμώνιο θα μπορούσε να μεταβάλει τον συνολικό μηχανισμό της αντίδρασης. Η πυρηνόφιλη επίθεση, η οποία είναι ζωτικής σημασίας για το σχηματισμό του ενδιάμεσου προϊόντος της ενναμίνης, ενδέχεται να μην προχωρήσει όπως αναμένεται με το οξικό αμμώνιο.
- Παραπροϊόντα και παρενέργειες:
- Διαφορετικές οδοί αντίδρασης μπορεί να οδηγήσουν στο σχηματισμό εναλλακτικών παραπροϊόντων ή παρενεργειών. Η εκλεκτικότητα και η αποτελεσματικότητα της αντίδρασης μπορεί να επηρεαστεί από τα συγκεκριμένα αντιδραστήρια και τις συνθήκες.
- Προκλήσεις βελτιστοποίησης:
- Ακόμη και αν ήταν δυνατή μια αντίδραση που περιλαμβάνει οξικό αμμώνιο, η επίτευξη βέλτιστων αποδόσεων και εκλεκτικότητας μπορεί να απαιτήσει εκτεταμένη βελτιστοποίηση των συνθηκών της αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία, η συγκέντρωση και ο χρόνος αντίδρασης.
- Εξισορρόπηση της εξίσωσης:
- Η αντικατάσταση του οξικού αμμωνίου μπορεί επίσης να απαιτήσει προσαρμογές στη στοιχειομετρία της αντίδρασης για την εξισορρόπηση της εξίσωσης. Αυτό εξαρτάται από τις συγκεκριμένες αντιδράσεις που υφίσταται το οξικό αμμώνιο υπό τις δεδομένες συνθήκες.
Στην ουσία, η επιλογή ενός εταίρου αντίδρασης είναι κρίσιμη στην οργανική σύνθεση και κάθε αντιδραστήριο συνεισφέρει ξεχωριστές λειτουργικές ομάδες και πρότυπα αντιδραστικότητας. Χωρίς πειραματικά δεδομένα ή συγκεκριμένες λεπτομέρειες σχετικά με τις συνθήκες της αντίδρασης, είναι δύσκολο να προβλεφθεί το ακριβές αποτέλεσμα της αντικατάστασης της n-βουτυλαμίνης με οξικό αμμώνιο στη δεδομένη αντίδραση. Θα απαιτηθεί πειραματική δοκιμή για να διερευνηθεί η βιωσιμότητα αυτής της αντικατάστασης και να κατανοηθεί η χημεία που προκύπτει.
Βλέπε συνημμένα και δες αν μπορείς να βγάλεις άκρη. Εγώ δεν μπορώ. Οι αριθμοί δεν βγάζουν άκρη οι διαφορές στο διάλυμα buffur, και για ποιο λόγο δρα ως καταλύτης; Μην με παρεξηγήσεις, ελπίζω πραγματικά να κάνω λάθος εδώ, γιατί είναι πολύ πιο φθηνό και εύκολο να φτιάξεις οξικό αμμώνιο, παρά n-βουτυλαμίνη, αυτό είναι σίγουρο.
περίεργα πράγματα, αλλά ήλπιζα ότι θα έλιωναν όλα μαζί όταν θερμαίνονταν - είχα δίκιο Bug ναι, θα προσπαθούσα να το αγοράσω άνυδρο την επόμενη φορά - αν και κατά λάθος αγόρασα περίπου ενάμισι κιλό από το πράγμα κατά λάθος!
