Methylamin: Eigenschaften, Verwendungen und mehr

Einführung

Methylamin, eine chemische Verbindung mit der Summenformel CH3NH2, spielt eine wichtige Rolle in verschiedenen industriellen Prozessen und Anwendungen. Dieser Artikel befasst sich mit den vielfältigen Aspekten von Methylamin, seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften, den Synthesemethoden, dem rechtlichen Status, den Anwendungen, der Lagerung, der Entsorgung und den Vorschriften für seine Handhabung.

Struktur von Methylamin

Physikalische Eigenschaften von Methylamin

Methylamin liegt als farbloses Gas mit einem charakteristischen, ammoniakähnlichen Geruch vor, der an verfaulten Fisch erinnert. Es ist gut löslich in Wasser (1008 g/L bei 20 °C), Methanol, Ethanol und Tetrahydrofuran. Sein Siedepunkt liegt bei -6,3 °C (-21,3 °F), der Schmelzpunkt bei -93,10 °C (-135,58 °F). Die Dichte von Methylamin als Gas beträgt etwa 0,6562 kg/m³, womit es deutlich leichter als Luft ist. Diese nuancierten physikalischen Eigenschaften spielen eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der geeigneten Lager-, Transport- und Verwendungsmethoden für Methylamin in verschiedenen industriellen Kontexten.

Methylaminhydrochlorid (Pulverform)

Methylamin ist leicht entzündlich und hat einen Flammpunkt von -10 °C. Daher sind beim Transport und bei der Verwendung Vorsichtsmaßnahmen erforderlich. Es wird mit Anteilen von Methanol, Ethanol, Oxolan und Wasser gemischt, um als Lösung verkauft zu werden. Wasserfreies Methylamingas wird auch in unter Druck stehenden Metallbehältern transportiert.

Chemische Eigenschaften von Methylamin

Methylamin, ein primäres Amin, dessen Molekülstruktur ein Stickstoffatom enthält, das an drei Wasserstoffatome gebunden ist, weist eine Vielzahl chemischer Eigenschaften auf, die seine Vielseitigkeit in verschiedenen Anwendungen unterstreichen. Das Vorhandensein der Aminogruppe verleiht dem Methylamin eine ausgeprägte Reaktivität und macht es sowohl zu einer Base als auch zu einem Nukleophil.

Methylamin Lewis-Struktur

In chemischen Reaktionen ist Methylamin an Prozessen wie der nukleophilen Substitution, der Addition (Kondensation) und verschiedenen Umwandlungen beteiligt, die für die organische Synthese wichtig sind. Besonders erwähnenswert ist seine Rolle als Ausgangsstoff, der die Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen komplexen organischen Verbindungen ermöglicht. Außerdem kann Methylamin als Amin an Säure-Base-Reaktionen teilnehmen und mit Säuren Salze bilden.

Methylamin-Synthesewege

Methylamin wurde erstmals im Jahr 1849 von Charles-Adolphe Wurtz durch Hydrolyse von Methylisocyanat und verwandten Verbindungen hergestellt. Ein Beispiel für diesen Prozess ist die Hofmann-Umlagerung, bei der Methylamin aus Acetamid und Bromgas gewonnen wird.

Wege im Labor

Im Labor lässt sich Methylaminhydrochlorid auf verschiedene andere Arten herstellen. Eine Methode besteht in der Behandlung von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid.

[_NH4]Cl +_CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl +_CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Das farblose Hydrochloridsalz kann durch Zugabe einer starken Base, wie z. B. Natriumhydroxid (NaOH), in ein Amin umgewandelt werden:

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Eine andere Methode besteht darin, Nitromethan mit Zink und Salzsäure zu reduzieren.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Eine weitere Methode zur Herstellung von Methylamin ist die spontane Decarboxylierung von Glycin mit einer starken Base in Wasser.

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Industrieller Weg

Methylamine werden kommerziell durch Aminierung von Methanol in Gegenwart von Aluminosilikatkatalysatoren (Zeolithen) hergestellt. Ammoniak reagiert mit Methanol in der Dampfphase und erzeugt separate Produkte, nämlich MMA (Monomethylamin), DMA (Dimethylamin) und TMA (Trimethylamin). Der Reaktionsprozess und die Gleichung sind unten dargestellt:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Methylamin-Reaktionsprozess

Methylamin wird auch durch die Reaktion von Formaldehyd mit Ammoniumchloridsalz hergestellt. Sowohl gasförmige als auch flüssige Methylamine werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden, Laborreagenzien und Gerbstoffen verwendet. Agrochemikalien sind die Haupttreiber der Methylaminindustrie.

Mit einer angehängten primären Aminogruppe wirkt Methylamin als gutes Nukleophil.

Methylamin-Anwendungen

Zu den repräsentativen, kommerziell bedeutenden Chemikalien, die aus Methylamin hergestellt werden, gehören die Arzneimittel Ephedrin und Theophyllin, die Pestizide Carbofuran, Carbaryl und Metham-Natrium sowie die Lösungsmittel N-Methylformamid und N-Methylpyrrolidon (NMP). Solche für die Industrie wertvollen Stoffe werden auch aus Methylamin hergestellt: N-Methyl-2-pyrrolidon, Methylformamid, Koffein und N,N'-Dimethylharnstoff. Für die Herstellung einiger Tenside und fotografischer Entwickler wird Methylamin als Baustein benötigt.

Methylamin wird häufig bei der Herstellung von Drogen wie MDMA, bk-MDMA, Methamphetamin, Mephedron (4-MMC) und dessen Isomeren, Ephedrin und anderen verwendet. Die meisten von ihnen sind im BB Forum vertreten.

Rechtlicher Status von Methylamin

Methylamin hat weltweit einen komplexen rechtlichen Status, der in erster Linie auf seine Verbindung mit illegalen Aktivitäten, insbesondere der illegalen Herstellung von Methamphetamin, zurückzuführen ist. Regierungen und Aufsichtsbehörden haben strenge Kontrollen und Vorschriften für die Herstellung, den Vertrieb und den Verkauf von Methylamin erlassen, um die Abzweigung von Methylamin für illegale Zwecke einzudämmen.

In vielen Gerichtsbarkeiten ist Methylamin als kontrollierte Substanz im Rahmen der Gesetze über Betäubungsmittel oder chemische Grundstoffe eingestuft. Diese Einstufung führt zu strengen Beschränkungen bei der Herstellung, der Einfuhr, der Ausfuhr und dem Vertrieb. Personen und Einrichtungen, die mit Methylamin umgehen, müssen Lizenzanforderungen erfüllen und umfassende Aufzeichnungsverfahren einhalten, um Transparenz und Rückverfolgbarkeit zu gewährleisten.

Darüber hinaus spielt die internationale Zusammenarbeit bei der Regulierung von Methylamin aufgrund seines Potenzials für den grenzüberschreitenden Handel eine zentrale Rolle. Verschiedene Übereinkommen und Vereinbarungen, wie das Übereinkommen der Vereinten Nationen gegen den unerlaubten Verkehr mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen, enthalten Bestimmungen zur Kontrolle von chemischen Grundstoffen wie Methylamin.

Lagerung

Die sichere und verantwortungsvolle Lagerung von Methylamin ist aufgrund seiner einzigartigen physikalischen Eigenschaften und potenziellen Gefahren ein entscheidender Aspekt beim Umgang mit diesem Stoff. Methylamin wird in der Regel in gasförmigem Zustand in Hochdruckflaschen gelagert, die so konstruiert sind, dass sie den besonderen Bedingungen bei Transport und Lagerung standhalten.

Um die mit Methylamin verbundenen Risiken zu minimieren, müssen die Lagereinrichtungen strenge Sicherheitsprotokolle einhalten. Angemessene Belüftungssysteme sind unerlässlich, um die Ansammlung von Gas zu verhindern und eine kontrollierte Umgebung zu gewährleisten. Außerdem werden Maßnahmen zur Temperaturkontrolle ergriffen, um die Stabilität aufrechtzuerhalten und Schwankungen zu vermeiden, die die Integrität der Lagerbehälter beeinträchtigen könnten.

Da Methylamin eine Affinität zu wässrigen Lösungen hat, müssen die Lagereinrichtungen mögliche Reaktionen mit Feuchtigkeit berücksichtigen. Die Einrichtungen sind mit Feuchtigkeitskontrollsystemen ausgestattet, und es werden strenge Kontrollen durchgeführt, um unbeabsichtigte Reaktionen zu verhindern, die die Qualität und Sicherheit des gelagerten Methylamins beeinträchtigen könnten.

Methylaminhydrochloridsalz befindet sich unter normalen Bedingungen im festen Zustand. Dieser Aspekt macht diese Methylaminform attraktiver und bequemer für den Transport und den Postversand.

Entsorgung

Bei der Entsorgung von Methylamin müssen die Umweltvorschriften eingehalten werden. Zu den Behandlungsmethoden gehören Neutralisierung, chemischer Abbau oder Verbrennung in zugelassenen Anlagen. Es muss sorgfältig darauf geachtet werden, dass die Umwelt nicht verunreinigt wird und die sichere Entsorgung der Nebenprodukte gewährleistet ist.

Toxizität und Regeln für den Umgang mit dem Stoff

Methylamin ist gesundheitsschädlich, vor allem durch Einatmen oder Hautkontakt. Es kann zu Reizungen der Atemwege, der Augen und der Haut führen. Eine angemessene persönliche Schutzausrüstung, einschließlich Atemschutz, ist beim Umgang mit Methylamin unerlässlich. Darüber hinaus ist die Einhaltung etablierter Sicherheitsprotokolle, einschließlich ordnungsgemäßer Belüftung und Notfallmaßnahmen, von entscheidender Bedeutung, um die mit der Verwendung verbundenen Risiken zu minimieren.

Die LD50 (Maus, s.c.) beträgt 2,5 g/kg.

Die Occupational Safety and Health Administration (OSHA) und das National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) haben die Grenzwerte für die Exposition am Arbeitsplatz auf 10 ppm bzw. 12 mg/m3 über einen zeitgewichteten Acht-Stunden-Durchschnitt festgelegt.

Schlussfolgerung

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Methylamin eine sehr vielseitige Verbindung ist, die in allen Branchen, sowohl in der legalen als auch in der nicht legalen, Anwendung findet. Die Kenntnis seiner vielfältigen Eigenschaften, der rechtlichen Feinheiten und der Bedeutung eines sicheren Umgangs mit ihm ist für diejenigen, die mit seiner Synthese, seinem Vertrieb und seiner Verwendung zu tun haben, von größter Bedeutung. Ein umfassendes Verständnis von Methylamin ist nicht nur für die Förderung verantwortungsbewusster industrieller Praktiken von entscheidender Bedeutung, sondern auch für die Abschwächung potenzieller Risiken im Zusammenhang mit seinen vielfältigen Anwendungen.