N,N,N'-Trimethyl-cyclohexan-1,2-diamin
1. Eine Lösung von trans-N,N-Dimethyl-1,2-Cyclohexandiamin (10 g) und 200 ml Ethylformiat wurde 24 h refluxiert und eingedampft.
2. Das Produkt, trans-N-[2-(Dimethylamino)cyclohexyl]formamid, wurde bei bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% Ausbeute) destilliert.
3. Eine Lösung der obigen N-Formylverbindung (10,2 g) in 100 ml Ether wurde während 5 min zu einer Lösung von LAH (10,2 g) in 500 ml Ether gegeben und das Gemisch 24 h unter Rückfluss gehalten.
4. Es wurde in Eis gekühlt, nacheinander mit 10 ml H2O, 10 ml 15%iger NaOH und 30 ml H2O zersetzt, 1 h bei Raumtemperatur gerührt und filtriert.
5. Der Kuchen wurde mit Ether gewaschen und das Lösungsmittel über eine Vigreux-Kolonne destilliert.
6. Der Rückstand wurde bei bp 86-87 *C (14 mm) destilliert, 7,65 g (82% Ausbeute).
trans-3,4-Dichlor-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-methylbenzamid
1. Eine Lösung von 3,4-Dichlorbenzoylchlorid (10 g) in 100 ml Ether wurde 10 Minuten lang tropfenweise zu einer Lösung von N,N,N'-Trimethyl-cyclohexan-1,2-diamin (7,65 g) in 500 ml Ether, der Triethylamin (5 g) enthielt, gegeben, während die Temperatur bei 20-26 *C gehalten wurde.
2. Die entstandene Suspension wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
3. Gesättigte NaHCO3-Lösung (250 ml) wurde zugegeben, die Etherschicht abgetrennt und die wässrige Schicht einmal mit Ether extrahiert.
4. Der kombinierte Ether-Extrakt wurde mit H2O und gesättigter Salzlösung gewaschen, getrocknet (MgSO4) und eingedampft, um 11 g zu erhalten.
7. Die freie Base wurde in das Salz (HCl oder ein anderes) überführt.
1. Eine Lösung von trans-N,N-Dimethyl-1,2-Cyclohexandiamin (10 g) und 200 ml Ethylformiat wurde 24 h refluxiert und eingedampft.
2. Das Produkt, trans-N-[2-(Dimethylamino)cyclohexyl]formamid, wurde bei bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% Ausbeute) destilliert.
3. Eine Lösung der obigen N-Formylverbindung (10,2 g) in 100 ml Ether wurde während 5 min zu einer Lösung von LAH (10,2 g) in 500 ml Ether gegeben und das Gemisch 24 h unter Rückfluss gehalten.
4. Es wurde in Eis gekühlt, nacheinander mit 10 ml H2O, 10 ml 15%iger NaOH und 30 ml H2O zersetzt, 1 h bei Raumtemperatur gerührt und filtriert.
5. Der Kuchen wurde mit Ether gewaschen und das Lösungsmittel über eine Vigreux-Kolonne destilliert.
6. Der Rückstand wurde bei bp 86-87 *C (14 mm) destilliert, 7,65 g (82% Ausbeute).
trans-3,4-Dichlor-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-methylbenzamid
1. Eine Lösung von 3,4-Dichlorbenzoylchlorid (10 g) in 100 ml Ether wurde 10 Minuten lang tropfenweise zu einer Lösung von N,N,N'-Trimethyl-cyclohexan-1,2-diamin (7,65 g) in 500 ml Ether, der Triethylamin (5 g) enthielt, gegeben, während die Temperatur bei 20-26 *C gehalten wurde.
2. Die entstandene Suspension wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
3. Gesättigte NaHCO3-Lösung (250 ml) wurde zugegeben, die Etherschicht abgetrennt und die wässrige Schicht einmal mit Ether extrahiert.
4. Der kombinierte Ether-Extrakt wurde mit H2O und gesättigter Salzlösung gewaschen, getrocknet (MgSO4) und eingedampft, um 11 g zu erhalten.
7. Die freie Base wurde in das Salz (HCl oder ein anderes) überführt.
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