Synthese von Psilocin oder 4-Ace-DMT aus 5-MeO-Tryptamin

[actualdisso]

Ich bin Anfängerin. Ich habe mich gefragt, ob es möglich ist, entweder Psilocin oder 4-Ace-DMT zu synthetisieren, ausgehend von 5-Meo-Tryptamin. Ich bin sehr verwirrt darüber, wie ich die Hydroxylgruppe des Psilocin-Rings aus dem Ausgangsmolekül erzeugen kann (siehe beigefügtes Bild).

Soll ich eine Redoxreaktion an 5-MeO durchführen und dann die OH-Seitenkette irgendwie wieder aufbauen? Für jede Hilfe bin ich dankbar, danke!

 

[HerrHaber]

Nur um praktikabel zu sein, würde ich persönlich entweder mit 4-OH-Tryptamin oder 4-Acetoxy-Tryptamin beginnen (bevorzugt, damit man das OH nicht versehentlich methyliert, auch wenn die reduktive Aminierung mit Formaldehyd kein Hindernis darstellt, sondern eher die Säure des 4-Hydroxyls, das teilweise phenolischer Natur ist), ein anderer experimenteller Weg ist der über 4-OH oder 4-Acetoxy-Indol und Oxalylchlorid (klassisch, langwierig und nicht anfängerfreundlich), die Fisher-Indol-Synthese mit 3-Acetoxy-Phenylhydrazin (falls verfügbar) und dem teuren N,N-Dimethylamino-n-butyl-diethylacetal könnte auch möglich und eleganter sein. Die Indol- und insbesondere die Tryptaminchemie ist oft frustrierend, und ich spreche aus Erfahrung im Forschungsumfeld.

 

[Joker_55555]

Nein, es ist nicht möglich, von 5-Meo-dmt zu 4-Ace-DMT zu gelangen.

 

[HerrHaber]

Sie haben sicher bemerkt, wie ich es vermieden habe, dies richtig zu formulieren (es ist nicht unmöglich, aber es wäre eine Verschwendung von Tonnen von Vorläufern und jahrelanger Arbeit, dies einfach analytisch zu beweisen).

 

[Joker_55555]

Deshalb sage ich, dass es nicht gebaut werden kann.