Synthese von Piperonal aus 3,4-Dihydroxybenzaldehyd (kleiner Maßstab)

[WillD]

Reaktionsschema:

Synthese:
1. Eine Lösung von 3,4-Dihydroxybenzaldehyd (5 g, 0,011 mol) in DMF (150 ml) wurde tropfenweise zu einer Suspension von CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) und K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) in DMF (30 ml) gegeben.
2. Das Gemisch wurde gerührt und 24 h lang am Rückfluss erhitzt, dann abgekühlt und filtriert.
3. Das Filtrat wurde konzentriert, mit Wasser verdünnt und mit Ethylacetat (3x100 ml) extrahiert.
4. Der Filterkuchen wurde mit Ethylacetat (25 ml) gewaschen.
5. Die organische Schicht wurde mit 10%iger NaOH (25 ml) und Wasser (25 ml) gewaschen, getrocknet (Na2SO4) und eingedampft, um 2 g (38%) eines gelben Öls zu erhalten.

 

[Uliley]

OMG, das habe ich schon ewig gesucht, danke!

Kann man K2CO3 durch Na2CO3 ersetzen? Und das CH3Br2 durch DCM wie bei der MD-Benzol-Synthese?
Und "am Rückfluss erhitzt" auf welche Temperatur?

Oh! Und ich bin mir ziemlich sicher, dass das Ethylacetat durch Ether ersetzt werden kann.

 

[UWe9o12jkied91d]

Rückfluss = Sieden. Wenn Sie mehr Wärme zuführen, erhöht sich die Temperatur des Gemischs im Rückfluss nicht, sondern es wird nur schneller und kocht schließlich über, wenn Sie es zulassen.

 

[simple simon]

Kann Dichlormethan Dibrommethan ersetzen?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?