Reaktionsschema:
Reagenzien:
Synthese in DCM:
Synthese in Essigsäure:
- 4-Methylpropiophenon (cas 5337-93-9) - 1000 g;
- Dichlormethan (DCM) oder Eisessig (GAA) - 3000 ml;
- Brom (Br2) - 1080 g, 348 ml;
- Natriumbikarbonat (NaHCO3) Lösung;
- Destilliertes Wasser;
- Magnesiumsulfat (MgSO4);
- Dreihalskolben mit rundem Boden 10 L;
- Retortenständer und Klammer zur Befestigung der Apparatur;
- Rührer oben;
- Tropftrichter 500 mL;
- Scheidetrichter (optional);
- Glasstab und Spatel;
- Heizplatte;
- Thermometer in Laborqualität;
- Laborwaage (1-1000 g ist geeignet);
- Messzylinder 100 mL und 1 L;
- Trichter;
- Filterpapier;
- pH-Indikatorpapier;
- Rotovap-Maschine;
- Vakuumquelle;
- Buchner-Kolben (groß) und Trichter;
- Bechergläser 1000 ml x2 und 2000 ml x2;
Brom hat einen orange-roten Rauch mit einem scharfen Geruch. Brom wird schnell von der Haut absorbiert und verursacht schwere, lange nicht heilende Verbrennungen und Geschwüre. Bromdämpfe verursachen bei Kontakt mit den Schleimhäuten ein brennendes Gefühl in Nase und Rachen. Alle Manipulationen mit Brom und Synthesen müssen in einem Dunstabzug mit Gummihandschuhen, Schutzbrille und Maske durchgeführt werden. Brom wird durch einen konischen Trichter, der über dem Kolben auf einem Retortenständer befestigt ist, in einen Flachkolben gegossen. Eine Spitze des Trichters muss sich im Inneren des Kolbens befinden. Die Schleifflächen des Krans und die Kupplungen des Tropftrichters müssen gründlich von Schmiermittel befreit und mit Phosphorsäure gereinigt werden.
Synthese in DCM:
1. 4-Methylpropyophenon 1000 g werden in einen 10-Liter-Kolben gegeben.
2. 3000 ml Dichlormethan (DCM) werden hineingegossen und 5 Minuten lang gerührt.
3. Das Rühren wird unterbrochen. Flüssiges Brom (Br2) 1080 g, 348 ml werden in einen Tropftrichter gegeben.
4. Brom (Br2) 30-50 ml wird tropfenweise aus dem Tropftrichter in den Kolben gegeben.
5. Das Brom muss auf den Boden des Kolbens fallen.
6. Das Brom muss sich am Boden auflösen und die Mischung muss sich verfärben.
7. Das Gemisch wird auf 30 °C erhitzt, wenn die Lösung nicht verfärbt ist.
8. Das Gemisch wird leicht gerührt und das Rühren wird eingestellt, wenn sich das Brom gelöst hat.
9. Eine zweite kleinere Bromportion wird dem Gemisch zugesetzt. Nach der Verfärbung wird erneut gerührt.
10. Eine dritte, noch kleinere Bromportion wird dem Gemisch zugesetzt. Nach der Verfärbung wird erneut gerührt.
11. Wenn das Brom sofort gelöst ist, wird die Bromzugabe nicht portionsweise, sondern tropfenweise unter ständigem Rühren fortgesetzt.
12. Das Reaktionsgemisch wird nach vollständiger Bromzugabe 30 min gerührt.
13. Eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung (NaHCO3) wird in den Kolben gegeben und 5 Minuten lang gerührt. Dann werden die Schichten getrennt.
14. Destilliertes Wasser wird der organischen Schicht zugegeben und das Gemisch 5 Minuten lang gerührt. Die Schichten werden getrennt.
15. Dieorganische Schicht wird über Natriumsulfat (MgSO4 )getrocknet und von den Feststoffen filtriert. Das organische Lösungsmittel wird im Vakuumabdestilliert, um eine trockene Lösung von 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) zu erhalten.
16. Das Gemisch wird für die weitere Reaktion mit ungefährem 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) belassen, wobei man 1500 g erhält, falls man die Methylaminierung in DCM durchführen möchte.
2. 3000 ml Dichlormethan (DCM) werden hineingegossen und 5 Minuten lang gerührt.
3. Das Rühren wird unterbrochen. Flüssiges Brom (Br2) 1080 g, 348 ml werden in einen Tropftrichter gegeben.
4. Brom (Br2) 30-50 ml wird tropfenweise aus dem Tropftrichter in den Kolben gegeben.
5. Das Brom muss auf den Boden des Kolbens fallen.
6. Das Brom muss sich am Boden auflösen und die Mischung muss sich verfärben.
7. Das Gemisch wird auf 30 °C erhitzt, wenn die Lösung nicht verfärbt ist.
8. Das Gemisch wird leicht gerührt und das Rühren wird eingestellt, wenn sich das Brom gelöst hat.
9. Eine zweite kleinere Bromportion wird dem Gemisch zugesetzt. Nach der Verfärbung wird erneut gerührt.
10. Eine dritte, noch kleinere Bromportion wird dem Gemisch zugesetzt. Nach der Verfärbung wird erneut gerührt.
11. Wenn das Brom sofort gelöst ist, wird die Bromzugabe nicht portionsweise, sondern tropfenweise unter ständigem Rühren fortgesetzt.
12. Das Reaktionsgemisch wird nach vollständiger Bromzugabe 30 min gerührt.
13. Eine gesättigte Natriumbikarbonatlösung (NaHCO3) wird in den Kolben gegeben und 5 Minuten lang gerührt. Dann werden die Schichten getrennt.
14. Destilliertes Wasser wird der organischen Schicht zugegeben und das Gemisch 5 Minuten lang gerührt. Die Schichten werden getrennt.
15. Dieorganische Schicht wird über Natriumsulfat (MgSO4 )getrocknet und von den Feststoffen filtriert. Das organische Lösungsmittel wird im Vakuumabdestilliert, um eine trockene Lösung von 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) zu erhalten.
16. Das Gemisch wird für die weitere Reaktion mit ungefährem 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) belassen, wobei man 1500 g erhält, falls man die Methylaminierung in DCM durchführen möchte.
Synthese in Essigsäure:
1. Die vorherigen Syntheseschritte 1-12 sind identisch, die DCM wird durch Essigsäure ersetzt.
2. 3 L kaltes destilliertes Wasser wird nach und nach zu der Mischung gegossen und gerührt.
3. 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) wird während der Wasserzugabe kristallisiert und gerührt.
4. Das 2-Brom-4'-methylpropiophenon-Produkt wird über Buchner-Kolben und Trichter filtriert.
5. Die Produktkristalle werden mit Natriumhydrogenkarbonat (NaHCO3)-Lösung gewaschen, filtriert und erneut mit destilliertem Wasser bis zum neutralen pH-Wert 6,5-7gewaschen .
6. 2-Brom-4'-methylpropiophenon (CAS 1451-82-7) wird über Buchner-Kolben und Trichter filtriert und an der Luft (oder im Vakuum-Exsikkator) bis zur konstanten Masse getrocknet.
2. 3 L kaltes destilliertes Wasser wird nach und nach zu der Mischung gegossen und gerührt.
3. 2-Brom-4'-methylpropiophenon (cas 1451-82-7) wird während der Wasserzugabe kristallisiert und gerührt.
4. Das 2-Brom-4'-methylpropiophenon-Produkt wird über Buchner-Kolben und Trichter filtriert.
5. Die Produktkristalle werden mit Natriumhydrogenkarbonat (NaHCO3)-Lösung gewaschen, filtriert und erneut mit destilliertem Wasser bis zum neutralen pH-Wert 6,5-7gewaschen .
6. 2-Brom-4'-methylpropiophenon (CAS 1451-82-7) wird über Buchner-Kolben und Trichter filtriert und an der Luft (oder im Vakuum-Exsikkator) bis zur konstanten Masse getrocknet.
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