Nitroethane

Generel information

Nitroethan er en organisk forbindelse med den kemiske formel C2H5NO2. Nitroethan ligner i mange henseender nitromethan og er en olieagtig væske ved standardtemperatur og -tryk. Ren nitroethan er farveløs og har en frugtagtig lugt. I hemmelig syntese bruges nitroethan som forløber for phenyl-2-nitropropen i Henry-reaktionen.

Fysiske egenskaber

• CAS-nummer: 79-24-3;
• Kemisk formel: C2H5NO2;
• Molarmasse: 75,067 g/mol;
• Densitet: 1,0448 g/cm3 ved 25 °C;
• Smeltepunkt: -89,5 °C;
• Kogepunkt: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Udseende: olieagtig væske;

Kemiske egenskaber

Nitroethan reagerer med et aldehyd eller en keton i nærvær af en base for at danne β-nitroalkoholer, som kan dehydreres yderligere for at give nitroalkener, nitroketoner eller β-aminoalkoholer, en proces kendt som nitroaldol-reaktion (eller Henry-reaktion).

Nitroethan er en farveløs væske med en frugtagtig lugt, let opløselig i vand, men blandbar i organiske opløsningsmidler.

Opløselighed: Blandbar med acetone, chloroform, diethylether, ethanol, isopropanol, methanol, nitromethan;

UPAC-navn: Nitroethan;

Andre navne: 1-Nitroethan; Ethan, nitro-; NSC 8800;

Syntesemetoder

Nitroethan kan fremstilles ved Victor Meyer-reaktionen af haloethaner som klorethan, bromoethan eller jodoethan med sølvnitrit i diethylether eller THF.

Kornblum-modifikationen af denne reaktion bruger natriumnitrit i enten et dimethylsulfoxid- eller dimethylformamid-opløsningsmiddel.

Nitroethan kan også opnås fra natriumethylsulfat og en metalnitrit. Disse syntesemetoder og videotutorials kan ses via ovenstående links.

Oprensning

Der blev opnået 89 ml rå nitroethan. Et lige stort volumen vand tilsættes til denne nitroethan, og blandingen destilleres med en 25 cm vigreux destillationskolonne med en hastighed på 1 dråbe pr. 2-3 sekunder.

Følgende fraktioner blev opnået:

1. Op til 74 °C - 7 ml (8 volumenprocent) - fraktionen blev kasseret;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % vol.) - fraktionen blev bibeholdt;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 % vol.) ) - hovedfraktionen (mættet med salt og adskilt fra vand, har en lysegul farve);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 % vol.) - fraktionen blev tilbageholdt;
5. Et uklart vand med orange dråber i bunden, som tilsyneladende endda kan krystallisere om morgenen, blev tilbage i kolben 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.);

I alt blev der fra 89 ml af en bouillon opnået 58,5 ml af hovedfraktionen + 7,5 ml toppe og haler, som også skulle indeholde en masse nitroethan og kan destilleres yderligere.

Magnesiumsulfat tilsættes til hovedfraktionen (58,5 ml) til tørring. Det tørrer i ca. 30 minutter, det tog så meget at adskille, vaske og tørre enheden. Tørret nitroethan filtreres og destilleres fra en 100 ml kolbe med den samme tilbagesvalingskondensator (og med tilsætning af 15 ml vaselinolie) med en hastighed på 1 dråbe på 3-5 sekunder (hovedfraktionen er 1 dråbe på 1-2 sekunder).

Følgende fraktioner blev opnået:

1. Op til 65 °C - den grimme pong fra kondensatoren;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 % vol.) - fraktionen blev smidt væk;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % vol.) - gulgrøn farve (fraktion tilbageholdt);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % vol.) - hovedfraktionen, farveløs;
5. Der var ingen haler, dvs. hvis en højkogende væske (vaselineolie) ikke var blevet tilsat specielt, ville den være blevet destilleret tør;

Hovedfraktionen (38 ml) er en farveløs væske med en behagelig lugt, der minder om ethylalkohol, destilleret i området 1,5 grader. Måske er det en meget ren nitroethan. Fra 89 ml "nitroethan fra natriumethylsulfat" blev der opnået 38 ml nitroethan, 15 ml andre fraktioner, som det er muligt at opnå yderligere ~ 5 ml nitroethan. Konklusionen er, at nitroethan i råproduktet kun er 40-50%.

Juridisk status

Visse superlimfjernere (OTC) indeholder nitroethan, selvom mængden er lille. Nitroethan sælges af kemikalieleverandører, men da det er et forstadie til narkotika, er det ekstremt vanskeligt for amatørkemikeren at få fat i denne forbindelse. I USA er nitroethan et kemikalie på DEA's liste I [1], og enkeltpersoner kan ikke købe denne forbindelse. Det er ikke kontrolleret i Den Europæiske Union [2].

Lovlig anvendelse

Nitroethan bruges oftest som opløsningsmiddel til kunstige polymerer som f.eks. styren og især til opløsning af cyanoacrylatklæbemidler. Det er blevet brugt som en komponent i kunstige neglefjernere og i spray til loftsforsegling, selvom det ikke er almindeligt i sådanne anvendelser. Nitroethan bruges også som brændstofadditiv til at øge oktantallet i benzin, som rent brændstof i visse dragracing-køretøjer og som drivmiddel. Derudover bruges nitroethan som reagens i forskellige kemiske synteser, primært i produktionen af farmaceutiske forbindelser.

Opbevaring

Nitroethan skal opbevares i glasflasker i et særligt skab, væk fra ammoniak, aminer og andre baser.

Bortskaffelse

Nitromethan skal blandes med et andet opløsningsmiddel, f.eks. ethanol, og brændes. Gør dette udendørs.

Toksicitet og regler for håndtering af stoffet

Nitroethan mistænkes for at forårsage genetiske skader og være skadeligt for nervesystemet. Hudkontakt forårsager dermatitis hos mennesker. I dyreforsøg blev det observeret, at eksponering for nitroethan forårsagede tåreflåd, dyspnø, lungeskælv, ødemer, lever- og nyreskader og narkose. LD50 for rotter er rapporteret som 1100 mg/kg.

[1] DEA's liste over stoffer.

[2] Det Europæiske Kemikalieagenturs liste - Stoffer begrænset under REACH.