Piperonal-ruter?

[CryoThio]

Jeg prøver at se, om der er andre måder at komme til mdp2p fra piperonal.

Der er selvfølgelig nitroethan. Det er svært at få fat i, så det er ikke den bedste løsning.

Jeg tror ikke, at ruten gennem MEK virker på piperonal, det har jeg aldrig set påstået. Det kunne dog være en god mulighed.

Så er der os darzens. Ikke dårligt, det skal åbenbart være tørt og koldt, men ellers er det for svært.

Er der andre, jeg mangler?

 

[Germanium]

Til en 500 ml rb trehalskolbe med et termometer og en rørepind blev der tilsat 16,6 g (100 mmol) 2,5-dimethoxybenzaldehyd og 18,3 g (150 mmol) methyl-2-chlorpropionat. 100 ml MeOH blev tilsat for at få benzaldehydet i opløsning. Mens reaktionsblandingen blev holdt ved 15 grader C, blev 8,1 g (150 mmol) natriummethoxid i 50 ml MeOH tilsat dråbevis i løbet af 40 minutter. Da alt alkoxid var tilsat, fik reaktionsblandingen lov til at komme til stuetemperatur og omrøres i endnu en time. Reaktionsblandingen blev derefter tilsat 10 g (250 mmol) NaOH i 40 ml vand, mens temperaturen blev holdt på 20 grader C, og derefter blev alt omrørt ved stuetemperatur natten over. Næste morgen var der et tykt hvidt bundfald i opløsningen. Hertil blev der tilsat 15 % aq HCl, indtil pH 3,5 var nået. Dette fik en klar gul olie til at falde ud. Opløsningen blev opvarmet på et vandbad ved 65 grader C i to timer for at fuldføre decarboxyleringen. Methanolen blev fjernet ved destillation i en rotovap, og ketonen blev isoleret ved dampdestillation. Destillatet blev ekstraheret med 3x75 ml toluen, og de opsamlede toluenfaser blev tørret over MgSO4. Toluenen blev fjernet ved destillation i en rotovap og efterlod en klar gul olie.

Udbytte: 14,94 g (76,9 mmol) 2,5-dimethoxyphenylacetone
Renhed: 96% ved HPLC



Jeg mener, at mdp2p kan syntetiseres ved at bruge piperonal i stedet for 2,5-dimethoxybenzaldehyd.

 

[arundo]

Jeg tænkte på det samme for nogle dage siden, om piperonal+mek til at lave en aldolkondensation og derefter oxidere mellemproduktet med H2O2 eller klassisk twodogs.

Jeg forsøgte at lave en simulering med nogle reaktionsfrie motorer og sagde, at det ville være muligt med en tillid på 0,41