Syntéza psilocinu nebo 4-Ace-DMT z 5-MeO-tryptaminu

[actualdisso]

Zde se jedná o začátečníka. Zajímalo by mě, zda je možné syntetizovat psilocin nebo 4-Ace-DMT, počínaje 5-Meo-Tryptaminem. Jsem velmi zmaten, jak vytvořit hydroxylovou skupinu kruhu psilocinu z výchozí molekuly (viz přiložený obrázek).

Mám použít redoxní reakci na 5-MeO a pak nějak obnovit postranní řetězec OH? Budu vděčný za jakoukoli pomoc, díky!

 

[HerrHaber]

Jen pro proveditelnost bych osobně začal buď 4-OH tryptaminem, nebo 4-acetoxy tryptaminem (raději proto, abyste omylem nemetylovávali OH, i když reduktivní aminace s formaldehydem není concearn, ale spíše kyselost 4-hydroxylu, který je částečně fenolové povahy), další experimentální cesta je z 4-OH nebo 4-acetoxyindolu a oxalylchloridu (klasická, zdlouhavá a pro začátečníky nepříliš vhodná), Fisherova syntéza indolu s 3-acetoxyfenylhydrazinem (pokud ho najdete k dispozici) a drahým N,N-dimethylamino-n-butyl-diethylacetalem by mohla být také možná a elegantnější. Indolová a zejména tryptaminová chemie je často frustrující a mluvím ze zkušenosti z výzkumného prostředí.

 

[Joker_55555]

Ne, není možné přejít z 5-Meo-dmt na 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

jistě jste si všimli, jak jsem se vyhnul uvedení tohoto traight (není to nemožné, ale bylo by plýtváním tunami prekurzorů a roky práce, abych to dokázal jen v analytickém smyslu).

 

[Joker_55555]

Proto říkám, že nemůže být sestaven.