Syntéza benzaldehydu z benzylalkoholu. Měřítko 1 kg.

[WillD]

Reakční schéma.

Syntéza:
1. Směs benzylalkoholu (1000 g) a konc. H2SO4 (930 g) v DMSO (3000 ml) byla míchána 2 hodiny za refluxních podmínek.
2. Směs byla rozpuštěna a rozpuštěna. Poté byla směs ochlazena na teplotu r.t. a přidán solný roztok (4000 ml).
3. Směs byla rozpuštěna a rozpuštěna. Organická fáze byla extrahována CH2Cl2 (3000 ml) a organická vrstva byla vysušena (Na2SO4), zfiltrována a zkoncentrována za sníženého tlaku.
4. Zbytek byl rozpuštěn. Benzaldehyd byl získán v dobré čistotě, která nevyžaduje další čištění.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxidace benzylových alkoholů na aromatické aldehydy v dimethylsulfoxidu podporovaná kyselinou sírovou: An Efficient Metal-Free Oxidation Approach | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Směs byla poté ochlazena na teplotu r.t. a byl přidán solný roztok (4000 ml).

Promývají ji zde a pak oddělují 2 vrstvy v oddělovací nálevce, nebo do ní dávají celou solanku v hodnotě 4000 ml najednou a nechávají ji tam do dalšího kroku?
_______________________________________
3. Organická fáze byla extrahována CH2Cl2 (3000 ml) a organická vrstva byla vysušena (Na2SO4), zfiltrována a zahuštěna za sníženého tlaku.

Předpokládám, že v tomto kroku se reakční směs promyje třemi dávkami 1000 ml DCM a ty se pak po vysušení Na2SO4 a zfiltrování spojí a redukují ve vakuu.

 

[G.Patton]

Dobrý den, tento způsob je správný. V druhém tvrzení máte pravdu.

 

[The Silent Chemist]

Hádám, že MgSO4 lze použít jako náhradu za Na2SO4

Děkuji za odpověď ! A děkuji týmu BB

 

[Fenster]

Jedná se o velké množství kyseliny sírové. Myslím, že lepší cestou je zředěná kyselina dusičná s katalyzátorem NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Váhám, jestli to mám udělat, a věřte mi, že bych to opravdu sakra chtěl, ale bojím se toho, co jsem slyšel o dmso. Že i při vlastní teplotě varu bez vakua může projít tepelným rozkladem a dojít k nějaké běhové reakci, která nakonec může vybuchnout nebo tak něco. Přítomnost kyselin nebo zásad, oxidačních nebo redukčních činidel a zejména halogenidů ve směsi dramaticky snižuje teplotu potřebnou k tomuto "tepelnému rozkladu" ...... Mezitím přidáváme mega H2SO4..... a pak se ve výše uvedeném článku, který se týká přesně této reakce, jen tak mimochodem zmiňuje refluxování dmso ve věcech, které mají vyšší bod varu než samotné dmso...... Může mi prosím někdo nabídnout nějaký náhled? Nebo jsem špatně pochopil nějaké potenciální varování týkající se dmso?

 

[OrgUnikum]

Nikdo se zdravým rozumem nepracuje s DMSO, kromě případů, kdy není jiná možnost. Co je špatného na volně prodejném persíranu amonném nebo sodném (pro leptání desek elektronických obvodů)? Spousta jiných způsobů, jak se dostat z BzOH nebo toluenu na benzaldehyd, všechny osvědčené metody najdete na sciencemadness.org, pro německy mluvící mohu doporučit také lambdasyn.org.

Zdá se, že každý je zde přesvědčen, že je jeho posláním znovu vynalézat kolo, mně to však všechno připadá podivně hranaté.....

 

[The Silent Chemist]

To je to, co iv myslel, iv viděl mnoho syntéz na vědu šílenství v průběhu let s levnější a dostupnější činidla, které se zdají být životaschopné možnosti prostě ignorovat tady ? Proč ?