Синтезиране на псилоцин или 4-аце-ДМТ от 5-MeO-триптамин

[actualdisso]

Тук е необходимо да се запознаете с тях. Чудех се дали е възможно да се синтезира псилоцин или 4-Аце-ДМТ, като се започне с 5-меотриптамин. Много съм объркан как да създам хидроксилната група на пръстена на псилоцина от изходната молекула (вж. приложеното изображение).

Трябва ли да използвам окислително-редукционна реакция върху 5-MeO и след това да възстановя по някакъв начин страничната верига OH? Всяка помощ ще бъде оценена, благодаря!

 

[HerrHaber]

Само за да бъде осъществимо, аз лично бих започнал или с 4-ОН триптамин, или с 4-ацетокси триптамин (за предпочитане, за да не метилирате случайно ОН, въпреки че редукционното аминиране с формалдехид не е замисъл, а по-скоро киселинността на 4-хидроксила, който е частично фенолен по природа), Друг експериментиран път е от 4-OH или 4-ацетокси индол и оксалилхлорид (класически, досаден и неприятен за начинаещи), синтезът на индол на Фишер с 3-ацетокси фенилхидразин (ако можете да го намерите на разположение) и скъпия N,N-диметиламино-n-бутил-диетилацетал също може да бъде възможен и по-елегантен. Химията на индола и особено на триптамина често е разочароваща и аз говоря от опит в изследователска среда.

 

[Joker_55555]

Не, не е възможно да се стигне от 5-мео-дмт до 4-аце-ДМТ.

 

[HerrHaber]

сигурно сте ме забелязали как избегнах да сложа тази трайност (не е невъзможно, но би било загуба на тонове прекурсори и години работа, за да се докаже само в аналитичен смисъл).

 

[Joker_55555]

Ето защо казвам, че не може да бъде изграден