Може ли STAB да замени NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Доколкото знам, STAB е далеч по-скъп, а NaBH4 е доста добър за вашата цел

 

[UWe9o12jkied91d]

Китай го има на същата цена, не съм сигурен с кого говорите, но той няма да редуцира нитро, а само кетони.

 

[UWe9o12jkied91d]

Да, актуализирах всички за състоянието на това. моите констатации са, че не може да редуцира нитро до амино, но за безводните начини на иминообразуване е добър и много мек.
В литературата има съобщения за него, че редуцира нитро до амино, но в присъствието на оцетна киселина, което не съм опитвал.

 

[ZRG]

Не познавам много добре химията, така или иначе, схемата, използваща p2np, STAB и меден хидрид, се възстановява без швейцарски мозък, нали?

 

[ZRG]

Възможно е да има нещо нередно в превода ми, имам предвид, че p2np не може да се редуцира до амфетамин с помощта на STAB, нали?

 

[UWe9o12jkied91d]

Не, не може при нормални условия от моите открития. има литература, в която се казва, че може в присъствие на ГАА, но не съм опитвал.

 

[ZRG]

Е, все още не мога да намеря отговора, който търся, защото никой не се е опитал

 

[UWe9o12jkied91d]

Мислиш ли, че ти се отнасям от сън? Опитах и не се получи, вероятно с ацетонова киселина ще се получи до известна степен, но не е задоволително.
Кратък отговор: Не.

 

[K-Cyanide]

За ваше сведение, ако някой се нуждае от STAB, той може да бъде приготвен доста лесно с Toluene (или THF) , NaBH4 и GAA в стехиометрични количества. Ето едно кратко описание:

Приготвяне на натриев триацетоксиборохидрид (STAB)

Към суспензията на 37,83 g (1 mol) натриев борхидрид в 500 ml сух толуол се прибавя 180,12 g ( 3 mol) GAA на капки по време на интензивно разбъркване. Температурата се поддържа под 30°С с външно охлаждане, когато е необходимо. Когато отделянето на газ спре, около 20 минути, суспендираният натриев триацетоксиборохидрид (STAB) се изолира чрез вакуумна филтрация и се промива веднъж със сух EtOAc. Филтърният кек се изсушава до постоянно тегло във вакуум.

Добив: Близък до количествения, ако се използват сухи реактиви и реактивите се измерват точно.

 

[41Dxflatline]

Съществуват и други източници на боран. Може би декаборан? Тетрахидроксидиборон? Може би аминодиборанати, които могат да се синтезират донякъде лесно от амонячен боран. Вижте страница 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf. Не съм химик, така че не знам колко добре работят те върху нитросъединения.

STAB / NaBH4 сравнения: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Интересни подробности за STAB, като например начини за значително съкращаване на времето за реакция, защо се използва GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination